Miembro de la familia Calzado, corredores de seguros, en 1962 comenzó su carrera profesional como Comisario de Averías o representante de compañías extranjeras para siniestros de automóviles cubiertos por la Carta Verde Internacional.

[1]​ En 1965, al fallecer su padre, Francisco de Asís Calzado Barret, Juan Ángel Calzado de Castro y su hermano Melquiades fueron designados como directores para España de la Compañía británica The London & Lancashire, que se fusionaría más adelante con la Compañía Royal Insurance, y que serían los antecesores de IATI Seguros.

Posteriormente amplió la empresa creando una sociedad en Portugal y otra en Marruecos.

La intervención y gestión de esta empresa en el trágico accidente del Camping de Los Alfaques, en San Carlos de la Rápita, le valió la condecoración más importante del Gobierno Belga concedida por Su Majestad el Rey en 1982 “La décoration civile d´Officier De L´ordre De Leopold”.

[3]​ Es abuelo del actual jugador de la selección nacional Luis Calzado.