Aunque fue un prolífico poeta cuyas obras celebraban la belleza común del mundo natural, así como su fe religiosa católica, Kilmer fue también periodista, crítico literario, conferenciante y editor.

En el momento de su despliegue en Europa durante la Primera Guerra Mundial, Kilmer era considerado el principal poeta y conferenciante católico estadounidense de su generación, al que los críticos comparaban a menudo con sus contemporáneos británicos G. K. Chesterton (1874-1936) e Hilaire Belloc (1870-1953).

Estaba casado con Aline Murray, también una consumada poeta y escritora, con la que tuvo cinco hijos.

Varios críticos -entre los que se encuentran tanto los contemporáneos de Kilmer como los estudiosos modernos- han desestimado la obra de Kilmer por considerarla demasiado simple y excesivamente sentimental, y han sugerido que su estilo era demasiado tradicional, incluso arcaico.

Muchos escritores, entre los que destaca Ogden Nash, han parodiado la obra y el estilo de Kilmer, como atestiguan las numerosas imitaciones de "Trees".