[1]​ Nació en Diana, Virginia Occidental, hijo de Margie y Charles Regnall Stewart.

Stewart inició su carrera haciendo teatro local y finalmente se mudó a Nueva York para continuar en los estudios de T. Schreiber.

Continuó su carrera teatral en Los Ángeles junto a Robert Forster y Brooke Shields.

Aparece en la serie televisiva Mentes criminales por primera vez en la segunda temporada[2]​ interpretando a William LaMontagne Jr., pareja de la agente especial Jennifer «J.J.» Jareau, y es un personaje recurrente en la saga.

Su esposa dio a luz su primer hijo en el año 2008, una niña llamada Justine Ryan y en 2010 dio a luz un niño llamado Jacob Rio.