[1]​ Durante su primer año en la universidad, Segarra obtuvo un papel en la película de la CBS Vampire Bats, protagonizada por Lucy Lawless.

[5]​ Los créditos en teatro de Segarra incluyen tanto obras en el Circuito de Broadway como Off-Broadway tales como The Boys Upstairs, Fat Camp, Lysistrata Jones, Dogfight, Around the World in 80 Days y On Your Feet!, donde interpretó a Emilio Estefan.

[2]​[3]​[7]​ Ha aparecido como estrella invitada en diversas series de televisión, incluidas Homeland, The Following y Blue Bloods.

[8]​ Fue ascendido al elenco principal durante la segunda temporada de la serie, e interpretó a Oli en la película Trainwreck.

y fue elegido como parte del elenco principal de la quinta temporada de Arrow, donde interpreta a Adrian Chase, el nuevo fiscal de Distrito que se convierte en aliado del alcalde Oliver Queen (Stephen Amell)[12]​ y como el villano Prometheus.