A lo largo de su carrera, entre clubes y la selección, disputó aproximadamente 430 encuentros oficiales.

Siendo el entrenador del primer equipo, logró obtener la clasificación para la primera y segunda fase de la Copa Libertadores 2011.

Distinta suerte obtuvo el Torneo de Clausura, donde en una brillante actuación del cuadro dirigido por el exjugador y capitán hispano, alcanzó diversos triunfos hasta posicionarse en el séptimo lugar de la tabla general, y derrotando a los tres grandes del fútbol chileno (Colo-Colo, Universidad de Chile y Universidad Católica) causando sorpresas en el ámbito deportivo, debido al alto rendimiento obtenido por el equipo del fortín de la Plaza Chacabuco.

La otra fue la salida de Humberto Suazo del equipo debido a una discusión que tuvo el jugador con Pedro Reyes, que luego derivó en una denuncia hacia el club y el posterior retiro del delantero.

[5]​ Realizó sus estudios en el Colegio Hispano Americano, recinto educacional perteneciente a la Congregación de los Padres Escolapios.

Sin embargo, Sierra ya había marcado un gol previamente en la Copa Chile 1989 frente a Magallanes, pero este no fue contabilizado oficialmente.

El año 2004, bajo la dirección de Fernando Carvallo, Sierra logró un buen desempeño junto a la Unión Española.

En dicho certamen, Sierra se matriculó con 14 goles, siendo la cifra más alta marcada por el jugador en un solo campeonato.

El gol del triunfo fue marcado por Sierra en el 88 min por medio de un penalti cobrado por el árbitro Rubén Selman al arquero de Coquimbo Unido, Luis Corvalán, quien derribó en el área a Mauricio Risso.

En los torneos nacionales, Sierra como siempre es un baluarte del club, pero no pudo reeditar el título obtenido.

Sierra debutó frente a Rangers, logrando un empate 3:3 en el Estadio Santa Laura.

Así es como Unión Española clasifica a la Copa Libertadores y el "Coto" se queda al mando.

En Copa Libertadores avanza dos fases siendo eliminados por Boca Juniors en Octavos de final También este año sufre la derrota más dolorosa de su carrera como fue la final del Torneo Clausura 2012 (Chile) que después de haber clasificado a playoffs con un gol de Rodrigo Gattas en el último minuto del último partido frente a Cobreloa logra eliminar sucesiva y claramente a los principales favoritos Universidad de Chile y Colo Colo para enfrentarse en la final a Huachipato, el partido de ida fue amplio para los dirigidos del Coto por un marcador de 3 a 1, lo que auguraba la consagración con un título en el partido de vuelta en Talcahuano, más aún si se pone en ventaja al minuto 28 con gol de Dagoberto Currimilla, después viene una reacción de Huachipato que logra desnivelar el marcador a su favor y a un minuto de que se cumpla el tiempo reglamentario y conseguir su primer título como entrenador y séptimo para su club, Huachipato marca el 3-1 con que iguala la serie y obliga a la tanda de penales que le dará a Huachipato su segundo título Después del gran golpe, en 2013 comienza con grandes cambios, se van figuras importantes como el Portero Eduardo Lobos, El Central Rafael Olarra, los medios Braulio Leal, Mauro Diaz y Emiliano Vecchio y el delantero Emilio Hernández, incorporándose Diego Sánchez Carvajal y Raul Olivares al arco, Christian Cueva y Matias Abelairas al medio y recuperando a un referente rojo como Gustavo Canales desde Argentina desde donde venía suspendido por dopaje, más la oportunidad de tener a valores jóvenes como Matias Navarrete, Mario Larenas y Óscar Hernández Polanco En Copa Chile 2012-13 alcanzó semifinales y en el Torneo Transición 2013 (Chile) logró rápidamente una regularidad alcanzando la primera posición en marzo de 2013, la que mantuvo durante casi todo el campeonato, luchando hasta la fecha final, el 26 de mayo de 2013, con Universidad Católica, la fecha final enfrentaba a Unión Española con Colo Colo al que venció por 1 a 0 otorgándole su primer título como entrenador (séptimo del Club)y agrandando su historia con Unión Española con la que ya tenía un título nacional y dos Copa Chile como Jugador y con ello saldar todas las cuentas que pudo haber tenido con su club por, según indicó después del partido, el descenso en 1997 y la final perdida en 2012.

Ya en el Torneo Clausura 2014 el equipo hispano solo llegó al noveno puesto producto de 6 triunfos 4 empates y 7 derrotas teniendo 22 puntos en total, no pudiendo participar por un cupo para la Copa Sudamericana 2014, a diferencia de los torneos anteriores donde el club realizaba grandes partidos para vencer a los equipos grandes en este el conjunto terminó encajando en su mayoría resultados negativos, frente a Universidad Católica perdió 1-0, mientras que con Colo-Colo el resultado fue la goleada 1-4 que recibieron de local y frente a Universidad de Chile fue un empate a 3 siendo el club hispano forastero.

Para el Torneo Clausura 2015 el equipo contaba con las figuras de Marcos González y Milovan Mirosevic, sin embargo el aparente favoritismo no se reflejó en la tabla del torneo quedando tan solo en la décima posición con 23 puntos estando a uno de clasificar a la Liguilla Pre-Sudamericana 2015 siendo O'Higgins el club que pasó.

En su primera temporada con los albos obtuvo el campeonato en el Torneo Apertura 2015 encadenando una racha de 7 victorias consecutivas, venciendo a su exequipo en la primera fecha habiendo recién dejado la banca hispana por 2-1, para luego derrotar a Audax Italiano, Cobresal, Deportes Iquique, Deportes Antofagasta, Unión La Calera y Coquimbo Unido.

El invicto llegaría a su final cuando Colo-Colo enfrentó a Universidad Católica perdiendo el encuentro en los descuentos por gol de Roberto Gutiérrez, habiendo conseguido el conjunto del "Coto" el empate hace unos momentos luego de haber ido perdiendo gran parte del cotejo.

A falta de una fecha para el final del torneo, Colo-Colo (33 ptos.)

Universidad Católica cayó derrotado de visita frente a Audax Italiano por 1-0, con gol de Sebastián Silva y un penal errado por Mark González, perdiendo así toda opción restante al título.

Sin embargo, y pese a la nula relevancia que adquirió el partido, éste debía jugarse conforme al reglamento de la ANFP.

Este descontento generalizado llegó inclusive a pifias de la misma hinchada hacia su club en su estadio.

Siendo mucho más importante para la mayoría de la hinchada y la prensa la participación del equipo en el ámbito internacional, ya que no conseguía pasar la fase de grupos desde la edición del año 2007.

Colo-Colo debía ganar el siguiente encuentro ante el club Melgar en Arequipa para mantenerse con posibilidades de clasificación, resultado que consiguió luego de dar vuelta el partido por 1-2 con gran actuación de Esteban Paredes, lamentablemente en la misma fecha un resultado inesperado hizo que el club chileno llegara con medio pie afuera del torneo ya que Independiente del Valle venció a Altético Mineiro en Sangolquí por 3-2.

Tristemente y como se hizo una muy mala costumbre en esta copa, al equipo chileno le faltó gol al igual que precisión en las opciones que se generaba y eso peso a la larga en el partido que finalizó sin goles concretando la eliminación de la competencia otra vez sin pasar la fase de grupos.

Sin embargo, esto se daría en varios meses más, por lo que en los albos debían desechar a un jugador foráneo.

Esta apuesta tuvo resultados favorables, al terminar la temporada de la Liga Profesional Saudí 2016-17 en el cuarto Lugar.

El 11 de octubre de 2018 Sierra fue despedido del Shabab Al-Ahli por malos resultados, el "Coto" no pudo emular lo conseguido en Arabia Saudita, tuvo problemas para generar un impacto en el equipo y solo duró 3 meses su aventura en EAU.

A los 19 min, Rigobert Song cometió una falta en contra de Iván Zamorano, la cual fue sancionada por el árbitro Laszlo Vagner.

El tiro libre fue ejecutado por José Luis Sierra, quien logró batir al guardameta Jacques Songo'o colocando el balón en el ángulo izquierdo de la portería.

Si bien Sierra ingresó como titular, fue reemplazado por Miguel Ramírez a los 45 min, cuando Chile ya caía por 3:0.