Jon Jay fue seleccionado por los Cardenales en la segunda ronda (turno 74) del Draft 2006 MLB.[4][5] Jay ha participado en la Liga Venezolana de Béisbol Profesional, donde jugó con los Leones del Caracas en la temporada 2009-2010.Los Leones finalmente derrotaron a los Navegantes del Magallanes en el campeonato de ese año.[6] Jon y su familia habían estado involucrados en obras de caridad al igual que la Asociación Chapman durante su infancia.Entre los veinte asistentes Grandes Ligas eran Yonder Alonso, JP Arencibia, Gio Gonzàlez, Storen Drew, Chris Marrero, Greene Tyler, Craig Allen, Lynn Lance, John Mayberry, Gaby Sánchez, Manny Machado, y Mike Lowell.Chris Bosh también estuvo presente
Jon Jay haciendo un golpe de sacrificio con los cardinals
