Bentley recibió una B.S en Ciencias Matemáticas de la Universidad de Stanford en 1974, y M.S.
y doctorado en 1976 en la Universidad de Carolina del Norte en Chapel Hill, mientras estudiaba, también ocupó pasantías en Xerox Palo Alto Research Center y el Centro del Acelerador Lineal de Stanford.
Después de recibir su doctorado, se unió a la facultad en la Universidad Carnegie-Mellon University como profesor asistente de ciencias de la computación y matemáticas.
En ésta, sus alumnos Brian Reid, John Ousterhout, Eppinger Jeff, Bloch Josué, y James Gosling, fueron los asesores de Charles Leiserson.
Más tarde, Bentley se trasladó a los Laboratorios Bell.