Cuando tenía cinco años, Lescott fue atropellado por un automóvil fuera de su escuela primaria, sufriendo heridas graves en la cabeza que le dejaron cicatrices en la frente y la línea del cabello.

Al finalizar la campaña, fue nombrado el Supporters' Young Player por la afición de los Wolves, premio que lograría también la temporada siguiente.

También fue miembro del equipo que derrotó por 3-0 al Sheffield United F. C. para ganar la promoción de ascenso a la Premier League para la temporada 2003-04.

Tras varios meses de rehabilitación, los Wolves le recuperaron para los últimos partidos.

Al finalizar la temporada 2005-06, fue seleccionado en el mejor equipo del campeonato, votado por los propios futbolistas.

Fue el tercer fichaje del Everton tras Tim Howard y Andrew Johnson.

El Everton había vendido al danés Per Krøldrup en enero de 2006 y Matteo Ferrari regresó a la Roma tras su cesión, quedando Lescott como uno de los cuatro centrales del club.

El 8 de mayo, en los premios finales, fue votado como mejor jugador del Everton.

Al firmar con el Villa, Lescott reveló a un periódico local que era fanático del equipo desde muy joven.

Más tarde afirmó que esto fue un accidente cuando su teléfono móvil estaba en su bolsillo, y se disculpó por su rendimiento.

En abril de 2016, Lescott volvió a enfurecer a los fanáticos con comentarios controvertidos después del descenso confirmado del club al Championship después de perder ante el Manchester United.