En 1996, al no ser tenido en cuenta por Benetton, Herbert se puso bajo los servicios de la escudería Sauber, equipo en el que permanecería hasta 1998 y en el cual lograría dos podios.

Tras su paso a Stewart Grand Prix en 1999, obtuvo la que sería su tercera y última victoria en un Gran Premio de Europa que alternó pista seca y húmeda.

Sin embargo, una mediocre temporada en la cual no obtuvo puntos culminó con un accidente en Malasia tras una falla en la suspensión de su monoplaza.

El 2 de abril de 2016, Herbert escribió en su blog donde critica a Fernando Alonso y sugiere que el asturiano no debería volver a competir después del aparatoso accidente que sufrió en la primera carrera del año en Australia.

[1]​ Después, Alonso se defendió en plena transmisión en vivo durante el Gran Premio de Baréin al toparse con Herbert al que le respondió "no me voy a retirar, soy campeón del mundo, tu acabaste de comentarista porque nunca fuiste campeón".