En 1958, recibió póstumamente la Medalla de Oro del American Institute of Architects.

Después de graduarse, tomó un trabajo con el arquitecto James Renwick, Jr.

Más tarde ocupó un puesto con John Butler Snook en Nueva York.

En 1871, Root se mudó a Chicago, donde trabajó como dibujante en un estudio de arquitectura.

[3]​ Durante la recesión económica de 1873, Root obtuvo ingresos adicionales en trabajos con otras empresas y como organista en la Primera Iglesia Presbiteriana.

Root, Burnham, Dankmar Adler y Louis Sullivan formaron la Western Association of Architects porque se sintieron menospreciados por los arquitectos de la Costa Este.

[3]​ Root se casó con Mary Louise Walker en 1879, pero murió de tuberculosis seis semanas después.