[2]​ Luego accedió a la UNC-Chapel Hill y obtuvo una licenciatura en Literatura inglesa.

Tras su etapa estudiantil, el directivo comenzó a trabajar para la revista Rolling Stone, empezando en la compañía desde abajo pero fue ascendiendo poco a poco.

Durante su primer año, la revista ganó más de 20 premios, entre los que destacan Best New Magazine.

Tres años más tarde fue ascendido a vicepresidente ejecutivo de la compañía.

Tras hacerse cargo de la división digital, Skipper lanzó un muro de pago en la web, ESPN Insider,[6]​ que ofrecía contenidos extra y que hoy en día permanece en plena evolución.