En 1990, Silber tomó una licencia para ausentarse de la Universidad y postularse a un cargo político.

Perdió las elecciones generales frente al moderado republicano William Weld, que ganó por 38.000 votos.

[1]​ Silber fue entrenador y profesor de filosofía.

El primero fue Straight Shooting, es un comentario social, político y moral sobre cuestiones que afectan a la vida moderna americana.

El segundo libro fue Architecture of the Absurd de 128 páginas sobre las obras icónicas de arquitectos contemporáneos.