[9]​ Sebastian fundó The Lovin' Spoonful junto al guitarrista canadiense Zal Yanovsky.

Zanovsky abandonó la banda en mayo de 1967 y poco después lo haría también Sebastian, para iniciar su carrera en solitario.

Sebastian realizó una actuación memorable, interpretando tres temas de su álbum John B. Sebastian, que todavía no se había publicado, y dos canciones de The Lovin' Spoonful; "Darling Be Home Soon" y "Younger Generation".

Debido a disputas legales MGM Records, también publicó el álbum, con diferente portada y sin autorización de Sebastian.

A este lanzamiento le siguió el álbum en directo John Sebastian Live, también publicado por MGM.

El segundo álbum para Reprise Records, Cheapo Cheapo Productions Presents Real Live John Sebastian, fue grabado a toda prisa a fin de proporcionar al público un álbum en directo autorizado por el artista.

[20]​ Para su tercer álbum, The Four of Us (1971), Sebastian uso una banda de apoyo consistente en Paul Harris (teclados), Dallas Taylor (batería) y Kenny Altman (bajo).

Tras el lanzamiento de Tarzana Kid intentó dejar su sello discográfico, pero el contrato con Reprise Records le obligaba a publicar un disco más.

Tocó la armónica en el tema "Roadhouse Blues" de The Doors bajo el seudónimo de G. Puglese para evitar problemas con su contrato[22]​ y para evitar que se le asociara con Jim Morrison, que en ese momento se enfrentaba a un juicio por conducta lasciva.

También apareció en dos álbumes en directo de The Doors, tocando "Little Red Rooster" en Alive, She Cried e interpretando siete temas en Live in Detroit.

[23]​[24]​ Sebastian aparece acreditado como arminicísta en el tema "Déjà Vu" de Crosby, Stills, Nash & Young,[25]​ quienes previamente le habían propuesto unirse a la banda, invitación que declinó.