Fue allí que Trotter comenzó su carrera como músico profesional tocando el piano para la orquesta universitaria, dirigida por Hal Kemp.
Crosby entonces estaba bajo contrato con la Paramount, pero Pennies from Heaven fue hecha para la Columbia de forma independiente y no había designado para hacer la música.
Una semana más tarde, Burke le preguntó, '¿puede ayudar a Arthur Johnston con las partes del piano?'
Ese mismo año, Trotter comenzó a arreglar y dirigir canciones para las grabaciones de Crosby en Decca.
La primera vez que apareció bajo su propio nombre de 'John Scott Trotter y su Orquesta' fue en el Kraft Music Hall con Bing Crosby.
El Kraft Music Hall iba cincuenta semanas al año y Trotter hizo ciento cuarenta jueves consecutivos sin falta; una suerte de récord.
Jerry Colonna fue trombonista para la banda y el futuro cómico Spike Jones se desempeñó como baterista.
Trotter se trasladó a la televisión, convirtiéndose en el director musical de The George Gobel Show, emitido entre 1954 y 60.
Crosby podría haber funcionado con cualquier arreglista que hubiese elegido, pero él prefería trabajar con Trotter durante 17 años.