Intentó oponerse a la expulsión de su tribu de la zona por vías jurídicas legales pero no lo consiguió.

El presidente Andrew Jackson le obligó a dejar Oklahoma en 1838.

Fue uno de los organizadores de la Cherokee Nation (Nación Cherokee) en Oklahoma, donde continuó como presidente, pero no pudo evitar las luchas internas.

Durante la Guerra de Secesión apoyó a los Estados Confederados junto a los creek, pero en 1862 fueron derrotados e invadidos por las tropas federales.

Ross se rindió y fue hecho prisionero, aunque le liberaron al poco tiempo.