Luego de completar su escolaridad en su ciudad natal, Waterford, y de formarse futbolísticamente en los clubes locales Ferrybank AFC y Bohemians, O'Shea viajó a Mánchester y se unió al Manchester United, después de pasar varios años viajando a esa ciudad para entrenarse en la academia.

Firmó su primer contrato profesional con la institución inglesa a la edad de 17 años, y su debut profesional fue a los 19 frente al Aston Villa en el Villa Park.

Retornó a Manchester para formar parte del equipo titular que en la temporada 2002-2003.

Debido a la lesión que sufrió Gary Neville en la temporada 2005-06, O'Shea tuvo más oportunidades de formar parte del equipo titular del Manchester.

Después de esto, la afición del Manchester cantó el irlandés número uno, en honor al jugador.

Este gol fue importante en la campaña por la Premier League 2006-07, que finalmente terminó en manos del Manchester.

[2]​ Se vincularía con su compatriota David Meyler, que había firmado para el club Berkshire un día antes.