Howells se mudó a la ciudad de Nueva York y fundó el estudio de arquitectura Howells & Stokes con Isaac Newton Phelps Stokes, quien también había estudiado en la École.

[2]​ Tras poner fin a la asociación en 1913, Howells centró su práctica en edificios de oficinas de estilo art déco, algunos de los cuales completó con Raymond Hood, a quien había conocido durante su tiempo en la École, y a quien había invitado a convertirse en socio cuando fue seleccionado para participar en el concurso de construcción del Chicago Tribune en 1922.

Estos proyectos incluyen el diseño premiado de la Tribune Tower en Chicago y el Daily News Building en Nueva York.

Los trabajos institucionales de Howells incluyen el Cuadrángulo de Ingeniería en el Instituto Pratt, construido en fases desde 1909 hasta 1928; Memorial Hall en el Instituto Pratt en 1927; y Willoughby Hall en Pratt Institute en 1957.

Howells escribió varios libros sobre historia de la arquitectura.