Posteriormente fue destinado a puestos en las embajadas de Estados Unidos en Filipinas, Bolivia y Costa Rica.

[1]​ En 1989, se desempeñó como representante adjunto de los Estados Unidos ante la Organización de Estados Americanos, luego se convirtió en el subsecretario de Estado adjunto para Asuntos Centroamericanos (reportando al Subsecretario de Estado para Asuntos del Hemisferio Occidental) en 1992.

[1]​ En 1993, fue nominado por el presidente Bill Clinton como embajador de los Estados Unidos en Nicaragua, y ocupó ese cargo hasta noviembre de 1996.

[1]​ Regresó a los Estados Unidos y se desempeñó como asesor de política exterior para el Comando Sur de los Estados Unidos.

En enero de 2001, con la toma de posesión del presidente George W. Bush, se desempeñó como asistente especial del presidente y director principal de Asuntos del Hemisferio Occidental sirviendo bajo la Consejera de Seguridad Nacional Condoleezza Rice.