Permaneció con el ejército hasta 1946, trabajando como entrevistador, procurador, obrero, psicólogo y aplicador del test Wechsler.

Esta experiencia le llevó a creer que mucha gente ejemplifica tipos psicológicos comunes, aunque su labor también le hizo pensar que las personas son infinitamente complejas.

Holland fue un estudiante "promedio" en Minnesota, donde tuvo "problemas encontrando un tema interesante" para su tesis doctoral.

Finalmente desarrolló una tesis que exploraba las "especulaciones sobre el arte y la personalidad [...] Este tema de investigación no encajó bien con los otros estudiantes ni con la facultad, a pesar de su simplicidad empírica.

Se retiró de la Johns Hopkins en 1980, pero continuó su investigación hasta su muerte en 2008.