Cuando tenía siete años, John consiguió su primer trabajo, como botones en un hotel en Orrville (actual DeWitt, Nueva York).

A los dieciséis años, formó una sociedad con un amigo que regentaba una sombrerería en Chittenango, Nueva York, donde su hermano, Augustus Chapman Allen, era profesor de matemáticas.

[2]​ Los hermanos Allen llegaron primero a Galveston, Texas y luego se mudaron al pequeño pueblo de Saint Augustine.

También continuó operando un negocio de transporte marítimo durante este tiempo, junto con su socio, James Pinckney Henderson.

Esto le dio a Houston el impulso que necesitaba para sobrevivir sus primeros años de desarrollo inicial.