En 1693 Jenning fue elegido capitán del Victory, el buque insignia de Sir John Ashby, siendo trasladado poco después, ese mismo año, al HMS Mary con 62 cañones, en el que navegó por el Mediterráneo junto al almirante Russel.

En 1696 tomaría el mando del Chichester, de 80 cañones, y al año siguiente se le confió el mando del Plymouth, con el que capturó En 1693, fue nombrado capitán del HMS Victoria, buque insignia de Sir John Ashby; más tarde ese mismo año es transferido al navío de 62 cañones HMS Mary, en el que navega por el Mediterráneo junto al almirante Russell.

En 1696, es transferido al HMS Chichester, de 80 cañones; y el año siguiente se le confía el mando del Plymouth, con el que capturó un corsario de Saint Malo.

Su ataque sobre Tenerife en 1706 fracasó y tuvo que huir de las Canarias, ante un ejército defensor mucho menor en número.

[2]​ En las elecciones generales inglesas de 1705, Jennings regresó como miembro parlamentario para Queenborough por el partido Whig.

En el parlamento defendió la naturalización de los "Palatines" en 1709 y votó por el enjuiciamiento del doctor Sacheverell en 1710.

[1]​ Jennings regresaría como parlamentario para Rochester por interés del Almirantazgo en las elecciones de 1715.

Aunque Berkeley fue despedido de la mesa del Almirantazgo en 1727, Jenning no tenía como objetivo volver, deseando una posible promoción o igualación.