Después de que el gobernador Bill Ritter anunciará que no buscaría la reelección para el cargo, anunció sus intenciones por la candidatura a gobernador por el Partido Demócrata en enero de 2010.

[2]​[3]​ Cuando su padre murió, Hickenlooper fue educado por su madre, asistió a la Haverford School en 1970[4]​ y posteriormente ingresó en la Universidad Wesleyana donde recibió un B.A.

Hickenlooper trabajó como geólogo en la Buckhorn Petroleum en los años 1980.

Con el declive de la industria local, Hickenlooper fue despedido.

Ya fuera de la industria, decidió fundar la Wynkoop Brewing Company en 1988.