Fue fellow del Lincoln College de 1897 hasta 1900, tiempo durante el cual llevó a cabo exploraciones arqueológicas en Asia Menor.

Regresó al Christ Church para su nombramiento como estudiante sénior en 1900 (el equivalente en Christ Church a fellows en otras universidades), y ganó el Conington Prize de la universidad] en 1903.

Trabajós ucesivamente como profesor universitario, luego de lector, en epigrafía romana entre 1919 y 1927, cuando (en el mismo año que su nombramiento como lector) se convirtió en profesor universitario de historia antigua de Camden.

[1]​ Anderson se opuso a la designación de Albert Einstein como estudiante en la Christ Church sobre bases nacionalistas y tal vez incluso xenófobas (según el deán Henry Julian White) a principios de la década de 1930.

[2]​ En 1903 exploró el yacimiento arqueológico de Kerkenes, en Anatolia.