Propietario de una granja y tenería en Woburn, Massachusetts.
John Cummings estaba afiliado a muchas instituciones, pero la que más le interesaba era el Massachusetts Institute of Technology, del que fue tesorero entre 1872 y 1889, y también fue miembro de su comité ejecutivo.
También se dice que su gran recreación fue el estudio de la Historia Natural y «se interesó tanto en ello que lo llevaron a unirse a la Sociedad de Historia Natural de Boston, donde se interesó mucho por la Botánica, y fue presidente de la sección de Botánica».
[cita requerida] El Sr. Cummings se interesó mucho por su gran granja en Woburn, que había comprado a los herederos de su abuelo.
Hoy en día su granja se mantiene como un terreno público de placer conocido como Mary Cummings Park, llamado así en honor a su segunda esposa, quien le dio la granja en Babylon Hill a la ciudad de Boston para que la mantuviera en fideicomiso «siempre abierta como un terreno público de placer».