Montgomery nació en Allentown, en el Estado de Nueva Jersey, en 1794.
En 1844 Montgomery comandaba la balandra de guerra USS Portsmouth.
Pronto las fuerzas rebeldes quedaron bajo el mando del mayor John C. Frémont del Ejército de los Estados Unidos que había alentado la rebelión; en ese contexto Montgomery, como representante naval de los Estados Unidos en la zona, fue abordado por representantes de los rebeldes, del gobierno provincial mexicano y por otros representantes de Estados Unidos.
Sloat izó la bandera de los Estados Unidos en Monterrey y reclamó la soberanía estadounidense sobre la Alta California, proclamándose Gobernador Militar del territorio.
Montgomery también envió al teniente Joseph W. Revere a Sonoma para que arriara la Bandera del Oso, la bandera de la República de California que había sido disuelta por sus propios líderes para jurar lealtad a los Estados Unidos, y en su lugar izara la bandera estadounidense; la famosa bandera estaría en poder de Montgomery hasta 1848 cuando la entregó a las autoridades navales en Boston y en 1855 sería devuelta a California.