Shepherd jugaría durante 4 temporadas en los Michigan Wolverines y tras no ser drafteado en 2009, daría el salto al baloncesto profesional en Canadá, en concreto, en las filas del Halifax Rainmen.
Al año siguiente daría el salto a Europa para jugar en la segunda división de Alemania, en las filas del GiroLive-Ballers Osnabrück.
Más tarde, jugaría en los Skyliners Frankfurt y tras pasar por Rumanía, llegaría a Italia.
Jugaría durante 4 temporadas en Italia, cada una en un equipo diferente de la LEGA, en concreto en Fulgor Omegna, Barcellona, OpenjobMetis Varese y Victoria Libertas Pesaro.
En verano de 2016, llega a Bélgica para jugar en el Spirou Basket Club.