Tuvo un papel secundario en la serie de televisión CSI: Crime Scene Investigation y en las películas She's the Man y The Covenant; en ambas fue protagonista al lado de Laura Ramsey.

Ha estado actuando desde que tenía sólo siete años, cuando recibía formación profesional en el Teatro Infantil de Artes.

[cita requerida] Fue artista invitada en un episodio de The L Word como Roxanne en el 2004.

La serie, que duró una temporada, se canceló debido a la baja audiencia.

La película, estrenada por Paramount Pictures, fue un éxito de taquilla en todo el mundo, ganó $198.602.318 y fue bien recibida por la crítica.

[cita requerida] Jessica interpreta a la protagonista femenina, Skye Yarrow, en la serie televisiva Cult para la cadena CW.