Jesse participó en comerciales y concursos de talentos cuando era niño, llegando a personificar en algunos de ellos a Elvis Presley y N'Sync.

Ese mismo año es parte además de la película Ted Bundy, mientras que en 2003 actuó como extra en la película Dickie Roberts: Ex niño prodigio.

A principios de 2011, Jesse lanzó «Truth hurts, truth heals», su primer mixtape solista, donde demuestra sus habilidades como rapero, como lo hacía en simultáneo con The Good Boys, el dúo que integraba con Jez Dior.

En agosto de ese mismo año, forma junto a los guitarristas Jeremy Freedman y Zach Abels, el baterista Bryan Sammis y el bajista Mikey Margott, The Neighbourhood.

[1]​ A principios de 2012, la banda lanzó «Female Robbery» y «Sweater Weather»,[2]​ mientras que en mayo de ese año, dieron a conocer un EP autoeditado titulado I'm Sorry.... el primer EP fue producido por Justyn Pilbrow.