Desde 2016, Jesse interpreta a Trace Riley en la exitosa serie Chesapeake Shores de Hallmark Channel.

También hizo algunas intervenciones en 44 Minutes: A Shoot Out in North Hollywood, del canal FX.

Metcalfe regresó a la televisión en el papel del sexy jardinero adolescente John Rowland en el popular drama de la cadena ABC Desperate Housewives, donde John, su personaje, tiene un amorío secreto con el ama de casa Gabrielle Solis, quien es interpretada por Eva Longoria, desde que la serie debutó en octubre del 2004.

Su primera aparición fue cuando Metcalfe y Ashton Kutcher le hicieron una broma a Eva Longoria, en la que ésta era acusada de haber robado miles de dólares y cometer fraude (usando una identidad falsa).

Jesse Metcalfe protagonizó el filme de comedia John Tucker Must Die el cual fue un éxito tanto en EE.