En 2003, interpretó al Joven Teniente Benjamin Tyson en la película para televisión Word of Honor.

[6]​ El DVD fue lanzado en octubre de 2009, tanto en Australia por Paramount en 2010, como en Estados Unidos por Xenon en 2011.

[6]​ Jesse protagonizó como Damon en Circle of Eight, producida por Paramount Digital Entertainment, que se transmitió exclusivamente en Myspace.

Junto a Rachel Hunter, apareció en la película independiente My Life: Untitled (lanzada en 2010) como Bobby.

Su trabajo más reciente fue en la emisión de National Geographic Channel de Killing Lincoln (2013), en la que interpretó a John Wilkes Booth, el actor que asesinó al decimosexto presidente estadounidense, Abraham Lincoln.