Posteriormente, ha tenido varios papeles notables en cine, incluyendo Romeo + Juliet (1996) y Bring It On (2000).

También tuvo un papel menor como el interno Ryan Pierce en la Casa Blanca para nueve episodios durante la quinta temporada de The West Wing.

Fue un inversionista en el club nocturno de Manhattan The Plumm, junto a Chris Noth, Samantha Ronson, y Noel Ashman, entre otros.

Bradford era inversor en el club nocturno de Manhattan, The Plumm, junto a Chris Noth, Samantha Ronson y Noel Ashman, entre otros.

[3]​ En 2015, se le ligó sentimentalmente a la artista de hip hop Azealia Banks.