[2]​[3]​ Jennifer aprendió a jugar al tenis desde muy pequeña, ya que su padre Stephano le dio las primeras clases.

Se convirtió en la jugadora profesional más joven en jugar una final (13 años y once meses).

Derrotó a 4 jugadoras cabeza de serie en su camino, entre ellas la número 10 del mundo Helena Suková.

Venció a la número uno del mundo Mónica Seles ese año y también defendió el campeonato contra Sabatini en el Abierto de los Estados Unidos.

Descendió del top 10 en enero de 1994 y no jugó en el WTA tour en 1995.

En agosto, se vio forzada a abandonar el equipo de tenis de Estados Unidos para los Juegos Olímpicos por una lesión en un tendón y fue reemplazada por Lisa Raymond.

En septiembre, en el Abierto de los Estados Unidos, fue derrotada una vez más.