Debutó en primera de Otago RFU con 19 años en 1993 y jugó en ellos hasta su retiro en 2002.

En 1996 se convirtió en profesional al ser contratado por los Highlanders, una de las franquicias neozelandesas del Super Rugby con la que estuvo hasta su retiro.

Wilson fue convocado a los All Blacks por primera vez en 1993 y jugó con ellos hasta su retiro.

En total disputó 60 partidos y marcó 234 puntos.

[1]​ Disputó las Copas Mundiales de Sudáfrica 1995 y Gales 1999 siendo los All Blacks derrotados en la final ante los Springboks y en la semifinal frente a Les Bleus respectivamente.