Considerado como un tercera base prometedor, no debutó con los Medias Rojas debido a la presencia de Wade Boggs como tercera base titular del equipo.

Jugó 156 partidos en 1991, su primera temporada al más alto nivel.

Fue nombrado mejor jugador del equipo y se convirtió en el primer jugador de los Astros en ser elegido como Novato del año, con 118 puntos de 120 posibles.

En 2001, Bagwell firmó una extensión de contrato por cinco años con los Astros.

Los Astros fueron barridos por los Medias Blancas, quienes ganaron su primer título desde 1917.

[5]​ Desde 2011, Bagwell fue un candidato para la elección al Salón de la Fama del Béisbol.

[7]​ Finalmente, el 18 de enero de 2017 se anunció que Bagwell, junto a Iván Rodríguez y Tim Raines fueron elegidos como miembros del Salón de la Fama, votación en la que Bagwell recibió 381 votos que representaron el 86,2% del total.