Su abuelo era capitán del Ejército Confederado, razón por la cual Jean desarrolló el amor por los uniformes.
Cuando su padre murió, heredó una gran fortuna y viajó extensivamente.
Faircloth estaba con su esposo cuando los japoneses atacaron las Filipinas y viajó con él a la isla de Corregidor,en el puerto de Manila.
Se fueron de ahí solo cuando el presidente Franklin D. Roosevelt ordenó a MacArthur salir de Filipinas rumbo a Australia.
En sus últimos años, a menudo daba discursos sobre la vida de su esposo y su carrera militar.