Siguió con su segundo álbum de estudio, Love Me Back, en 2010, que fue recibido favorablemente por la crítica.
En 2021, lanzó su primer EP, aclamado por la crítica, Heaux Tales, que cuenta con el sencillo Pick Up Your Feelings.
[8] Describe su estilo de escritura como flashbacks, en referencia a sus canciones sobre relaciones fallidas que fueron física y emocionalmente abusivas.
Su música muestra sus respuestas a estas relaciones, como es el caso de su canción "Bust Your Windows".
Durante la grabación del álbum Reality Show, Sullivan pasó tanto tiempo revisando y volviendo a grabar, que los productores tuvieron que obligarla a publicar el álbum para evitar un retraso en el lanzamiento.