Jason es un excelente tirador desde la línea de tres puntos y en la temporada 2007-08 lo está demostrando entrando en las rotaciones de los Raptors.

Fue el vencedor del concurso de triples del All-Star Weekend en Las Vegas 2007 y Nueva Orleans 2008 en la que en la ronda final consiguió 25 puntos igualando el récord de puntuación conseguido en 1986 por Craig Hodges.

[2]​ El 15 de marzo de 2012, fue traspasado a Cleveland Cavaliers junto con Luke Walton y una primera ronda del draft a cambio de Ramon Sessions y Christian Eyenga,[3]​ pero dos días después, y sin llegar a debutar, rescindió su contrato.

[4]​ En 2012, ficha por el Panathinaikos, donde disputa la liga griega y la Euroliga.

Su suegro Tony Cline jugó al fútbol americano en la Universidad de Miami y en la NFL para los Oakland Raiders, mientras que su cuñado Tony Cline Jr.