Es conocido por sus trabajos cinematográficos, sobre todo en películas británicas como Lock, Stock and Two Smoking Barrels (1998) y Snatch (2000), ambas dirigidas por Guy Ritchie.

También ha aparecido en papeles importantes en el teatro y la televisión del Reino Unido.

Flemyng habla francés, y ha hecho tres películas en ese idioma.

En la serie compartió créditos con los actores Sam Riley, Kate Bosworth, Aneurin Barnard, James Cosmo y Maeve Dermody.

Ese mismo año, realizó uno de sus mejores trabajos cinematográficos, en la cinta del director británico Jonathan English, Templario (Ironclad).