En 2005 destacó en su primera participación en el cine en Mañana te cuento, dirigida por Eduardo Mendoza.

[6]​ En 2011, Jason tuvo una participación especial en la versión peruana de la telenovela Lalola, emitida por Frecuencia Latina bajo el mismo nombre.

[7]​ En 2012, protagonizó la telenovela La Tayson, corazón rebelde, remake peruano de la argentina Muñeca Brava, emitida por Frecuencia Latina.

[8]​ En julio del mismo año, estrenó en New York el filme independiente 30 Beats, en que compartió roles junto a Lee Pace, Justin Kirk y Jennifer Tilly.

[12]​ Paralelamente, Day protagonizó la obra de teatro Hoy prometo no mentir.