Promedió 7.3 puntos por partido durante su segundo campeonato consecutivo en la temporada 1996-97.

Promedió sus mejores números, 12.0 puntos y 6.8 rebotes por partidos, durante la temporada 1999-00 con los Warriors.

Su entrenador en Milwaukee, Terry Porter, dijo que Caffey debería haber buscado otro equipo; sin embargo, no volvió a jugar en ningún sitio después de que los Bucks rompiesen su contrato.

[3]​ Caffey fue arrestado en 2007 por falta de pagos a sus hijos en Tuscaloosa, Alabama.

Actualmente se encuentra en bancarrota después de tener que pagar muchos créditos e incluso a ocho mujeres con las que ha tenido diez hijos.