Jack asistió a cuatro diferentes institutos en Carolina del Norte, Maryland y Massachusetts antes de jugar a nivel universitario para Georgia Tech.

En su último año en los Yellow Jackets sus promedios fueron de 15,5 puntos, 4,8 rebotes y 4,5 asistencias.

Tras su año júnior en la universidad, optó por declararse elegible para el Draft de 2005.

Fue seleccionado por Denver Nuggets en la 22ª posición, pero inmediatamente fue traspasado a Portland Trail Blazers a cambio de Linas Kleiza (la 27ª elección de draft) y Ricky Sánchez (la 35ª).

En su año rookie no jugó muchos minutos, pero en su segundo año, cuando el base Sebastian Telfair fue traspasado a Boston Celtics, Jack comenzó a jugar de titular en los Blazers.