En su juventud, Jeffrey comenzó jugando fútbol en el kinder con un club juvenil llamado Cheetahs (lit. Chitas).

Jeffrey jugó con el equipo del Richardson Soccer Association hasta que se unió a los Dallas Texans, el mismo club donde Clint Dempsey empezó jugando en su juventud.

Tanto sus entrenadores como los padres de Jeffrey inculcaron al joven el amor por el fútbol.

No obstante, no llegó a jugar ningún solo partido con el club y buscó su traspaso a otro equipo en el periodo de traspasos de la temporada 2009-10.

[5]​ Jeffrey ha jugado tanto para las selecciones sub-17 y sub-20 de los Estados Unidos.