Peleó esporádicamente durante los próximos cinco años, acumulando un récord de 7-0.

En octubre de 2014, se anunció que Cannonier había firmado con el UFC.

[5]​ Derrotó a Asker por nocaut tras una combinación de codazos y golpes.

[12]​ Se esperaba que Cannonier se enfrentara a Steve Bossé el 7 de julio de 2017 en The Ultimate Fighter 25 Finale.

[13]​ Sin embargo, Bossé fue retirado de la pelea pocos días antes del evento y fue reemplazado por el debutante Nick Roehrick.

[28]​ Tras salir victorioso, Cannonier recibió su tercer premio por la Actuación de la Noche.

[34]​ Después de la pelea, Cannonier reveló en una publicación de Instagram que sufrió una fractura en el brazo por una patada que Whittaker le propinó en el primer asalto.

[36]​ Sin embargo, el 4 de junio, Costa se retiró del combate por razones desconocidas.

[38]​ Más tarde se confirmó que Kelvin Gastelum sustituyó a Costa.

[43]​ La victoria le valió el premio a la Actuación de la noche.

[47]​ Sin embargo, la pelea fue descartada después de que Strickland se retirara debido a una infección en el dedo.

[50]​ Cannonier ganó la pelea por decisión unánime, estableciendo en el proceso el récord de golpes más significativos en una pelea en la historia del peso mediano de UFC con 241 golpes significativos.

[53]​ Sin embargo, sufrió un desgarro del ligamento colateral medial en octubre durante el entrenamiento y fue retirado de la pelea.