Al año siguiente, obtuvo un papel en la película de acción 2009 Lost Memories que se sitúa en un Japón futurista.

Al mismo tiempo, formó parte del elenco de Typhoon como un pirata moderno quien ha sido traicionado por su patria.

Se reunió con el director Kang Je Gyu en My Way, una película situada durante la Segunda Guerra Mundial, basada en la historia real de un soldado coreano que es obligado a luchar por la armada japonesa y que está presente durante la Batalla de Normandía.

Un ambicioso proyecto a gran escala donde comparte roles con el actor japonés Joe Odagiri y la actriz china Fan Bingbing, My Way se convirtió en la nueva película coreana más cara hasta la actualidad (con un presupuesto estimado en ₩28 billion), pero a pesar de ser estrenada simultáneamente en Japón y Corea del Sur, la película fracasó en taquilla.

[3]​ Dong Gun protagonizó Crying Man (también conocida como No Tears for the Dead), una película de acción y suspenso dirigida por Lee Jeong-beom, donde interpreta a un sicario americano de origen coreano quien tiene que matar a su último objetivo (interpretado por Kim Min-hee).Actualmente parece estar jubilado.