Jan Plestenjak nació en Liubliana y su infancia la vivió en Škofja Loka.
Su madre, Dora Plestenjak, es una famosa pintora eslovena, y su padre Miroslav Miljkovic falleció hace unos años.
Su hermanastro mayor es el pintor Domen Slana que tiene otro padre, y mantuvo el apellido de la madre.
A los 18 años ingresó a la Berklee College of Music en los Estados Unidos, donde se perfeccionó durante un año y luego continuó su perfeccionamiento en el conservatorio de Klagenfurt.
En el año 2005 se publicó su biografía con el título Smeh in solze y fue escrito por el periodista Jaka Lucu.