Tan sólo jugó en el club durante un año, ya que en 2010 el SL Benfica se hizo con sus servicios por casi 4 millones de euros[13]​ aproximadamente.

En dicho partido Oblak fue titular pero no pudo impedir que su equipo perdiera por tres a dos ante el Olympiacos en Grecia.

El Atlético tenía que remontar un uno a cero frente al Bayer Leverkusen y en el minuto 23 Moyá se retiró lesionado.

Jan saltó al campo y cuatro minutos más tarde el Atlético puso el uno a uno en el marcador.

Desde ese partido Jan fue titular en el resto de encuentros hasta que finalizó la temporada.

En dicha tanda, Oblak no pudo parar ningún penalti de los que le tiraron.

La vuelta en Anfield fue un partido para la historia, el Atlético de Madrid ganó en la prórroga por 3-2.

Ese mismo año la FIFA le consideró como el tercer mejor portero del mundo en los premios The Best.