Su más famosa victoria fue la batalla de Kircholm en 1605, en la que asestó una gran derrota a un ejército sueco tres veces mayor al suyo.

Improvisó una pequeña flota y asestó un golpe sorpresa a la armada sueca en la batalla de Salis.

Instigada por el rey Segismundo, la guerra era impopular entre los magnates lituanos y Chodkiewicz no fue la excepción; de hecho, su disgusto fue tan público y significativo que perdió el favor real durante un tiempo.

Chodkiewicz libró varias batallas inconclusas contra los moscovitas en el otoño de 1611, y luego se retiró.

Decepcionado con este resultado, se distanció una vez más del rey, y criticó la campaña en el Sejm de 1613.

Un ejército de 160.000 turcos y 60.000 tártaros liderado personalmente por el sultán Osman II avanzara hacia la frontera polaca.

Dobrowolska señala que era la antítesis enérgica y explosiva del compuesto Żółkiewski, otro gran hetman de esa época, a quien no le agradaba Chodkiewicz y compitió con él durante toda su vida.

Chodkiewicz no estaba particularmente involucrado en la política de la República, a pesar de su alto cargo y riqueza que le dio una influencia significativa; en su mayor parte utilizó su influencia política, y base de apoyo en Lituania, para reunir apoyo para sus planes militares, incrementando el tamaño del ejército y gratificaciones personales.

Su vida estaba dominada por la guerra, cuando no por los frentes [de guerra], entonces por el ambiente político contra otros magnates lituanos, especialmente la familia Radziwiłł y los políticos del Sejm por no aprobar los impuestos necesarios para financiar el ejército que quería.

Creía firmemente que su servicio para el Estado debía ser recompensado con concesiones de tierras, pero, al mismo tiempo a menudo usaría su propio dinero para pagar los gastos militares del ejército.

En su vida privada se le recuerda como una persona muy orgullosa y enfatizaba su identidad como miembro de la nobleza lituana.

También ese año su hija Anna se casó con un magnate lituano, Jan Stanisław Sapieha.