Olivencia debutó el 28 de noviembre de 2005 en la World Wrestling Entertainment, luchando en el programa secundario WWE Sunday Night HEAT junto con Brad Bradley, como Jamyn Oliveris, en una lucha que perdieron contra Viscera & Val Venis.

Estaba previsto que se enfrentase a Sami Callihan, pero este no pudo asistir y fue sustituido por Chuck Taylor.

Poco después, esa misma noche, Igotta Brewski derrotó a Olivencia ganando el campeonato.

Sin embargo, lo perdió el 25 de mayo ante Rudy Switchblade en una triple amenaza en la que también participaba Mohamad Ali Vaez.

Tras un tiempo de descanso, regresó en SNS February 2012 ganando una batalla royal para ser el contendiente n.º 1 al OVW Heavyweight Championship, sin embargo, fue derrotado por el campeón Johnny Spade.

Tras una racha de victorias, Mohamad Ali Vaez le retó a una lucha por el OVW Television Championship, Olivencia aceptó y se desenmascaró.

Tras conseguir una oportunidad por el OVW Heavyweight Championship en Saturday Night Special August 2012, comenzó un feudo con el campeón Johnny Spade, sin embargo, quedaron empate en SNS.

Regresó a OVW, tras grabar Love Games on Oxygen y The Elaborate Entrace of Chad Deity, enfrentándose en múltiples ocasiones al Campeón de la Televisión de OVW Joe Coleman, siempre ganando por DQ.

Sin embargo, el miércoles siguiente, el 6 de marzo, en OVW TV, el título le fue devuelto a Doug Williams por no haber sido descalificado durante el combate.

En el Saturday Night Special, su combate con Doug Williams quedó sin resultado tras una lesión fingida del inglés.

Tras varias oportunidad, finalmente, el 10 de mayo, recuperó el título, convirtiéndose en campeón por tercera vez, para volver a perderlo el mes siguiente ante el mismo.

Tras su feudo con Anthony, consiguió el OVW Southern Tag Team Championship con Chris Silvio, durando su reinado poco menos de un mes.

Jamin Olivencia es actor y ha participado en el teatro "The Elaborate Entrace of Chad Deity" a lo largo de toda USA.