[6]​ Rolleston hizo su debut en la pantalla en la película Boy de Taika Waititi, interpretando el papel principal del niño que idolatra a su padre.

Boy se convirtió en la película local de mayor éxito estrenada en Nueva Zelanda hasta la fecha.

Rolleston resultó gravemente herido en el accidente con lesiones en la parte inferior del cuerpo y en el cerebro.

En noviembre de 2016 hizo su primera aparición pública, entregando el Premio Supremo en los Attitude Awards.

Ha hablado sobre su recuperación en curso y reveló que necesitaba rehabilitación para aprender a caminar, hablar y utilizar habilidades motoras básicas nuevamente.