Cuando era pequeño tuvo algunos hobbies como el fútbol, los boy scout, practicó un arte marcial llamada aikido, aunque principalmente jugaba Neopets y Runescape.
[4] Rallison subió la primera tira de su webcomic TheOdd1sOut el 14 de junio de 2012, en Tumblr[5] y luego en iFunny, que otro usuario con permiso del mismo James resubía sus comics, pero luego reclamó el acceso a esa cuenta, lo que la volvería "Oficial".
Comenzó a publicar vídeos animados en los que habla sobre la historia de su vida, así como sus pensamientos y opiniones.
El escritor del sitio web, Peter Pham, describió los videos de Rallison como "asombrosos" y "divertidísimos"..[9][10] En 2017, Dave Trumbore de Collider nombró a Rallison como uno de los cinco YouTubers que estaban "preparados para el exito".
[22] Rallison también trabajó en un juego de mesa sobre cartas titulado "Can't Catch Harry".